虞世南(558-638)初唐杰出书法家,字伯施。越州余姚(今属浙江)人。虞荔之子。性沉静寡欢,于学问之事,兢兢业业。少年时和兄长世基同学于吴郡顾野王,历经十余年,殚思竭虑,精益求精。后由徐陵有名。又从同郡沙门智永学书,尽得右军笔法,由是名噪一时。初仕陈、隋,终入唐,太宗引为秦王府参军。贞观七年授秘书监,封永兴县子,八年进封县公。故后人亦称虞秘监或虞永兴。太宗尝曰:“世南一人,有出世之才,遂兼五绝:一曰德行,二曰忠直,三曰博学,四曰文辞,五曰书翰。有一于此,是为名臣,而世南兼之。”卒赠礼部尚书,谥文懿。
工书法,承王羲之七世孙僧智永传授,勤于学。相传其常卧于被中画腹习书,尽得二王法。又结合隋人楷法、魏碑佳品,开创出更加接近晋人楷书之“唐楷”——唐人时代风格之代表作。其书笔致圆融遒丽,外柔内刚。尤精神内守,以韵取胜。初看似温和有余,再看则筋骨内含,是大楷书法艺术历程上之进步。与欧阳询同步书坛,并称“欧、虞”,成为初唐楷书生力军。后增褚遂良、薛稷,为唐初四大家。唐李嗣真《书后品》列其书为上之下品,评云:“萧散洒落,真草惟命,如罗绮娇春,鹓鸿戏沼,故当(萧)子云之上。”唐窦蒙《述出赋·下》云:“永兴超出,下笔如神。不落疏慢,无惭世珍。”世南尝自谓:“余尝梦吞笔,又梦张芝指授笔法,方悟作书之道。”这当然有些离奇。他的书法源于勤学,即使卧时,亦于被中画腹习字,其勤奋如此。他讲究书法之神韵,曾云:“故知书道玄妙,必资神道,不可以力求也。机巧必须心悟,不可以目取也。”明项穆《书法雅言·正奇》云:“世南传之智永,内含刚柔,立意沈粹。及其行草,遒媚不凡,然其筋力稍觉宽骳矣。”清梁巘《评书帖》谓其书“骨力遒劲,而温润圆浑”。
传世书迹有石刻《孔子庙堂碑》、《破邪论》、《昭仁寺碑》及行书《积年帖》、《借乳钵帖》、《枕卧帖》、《蔬会帖》、《翰墨帖》、《贤士帖》、《汝南公主墓誌铭藁》、草书《论道帖》、《关内帖》、《前书帖》、《临张芝平复帖》等。著有《书旨述》、《观学篇》、《笔髓论》。其《笔髓论》兼论字体、执笔法及行、草、真各体笔法等。编有《北堂书钞》一百六十卷。《旧唐书》卷七十二、《新唐书》卷一百二皆有传。