在隋朝仁寿年间(601—604)的一次科举考试中，有一家兄弟三人同时以优异的成绩高中秀才，一时成为美谈。隋朝统治的时间短，总共只有37年，前后所举秀才也只有十余人。在这十余人中，就有三人同出一时一家，确实也是很不容易的事。这三位同时高中并广受赞誉的秀才，就是以后成为唐朝宰相的杜正伦和他的两位兄长。

杜正伦家住相州洹水(今河南安阳)，自幼博学多才，他不仅写得一手好文章，而且受两朝影响，对释家典籍的研究也有很深的造诣。考中秀才后，即被授以羽骑尉。

杜正伦做了隋朝的官后不久，便遇上隋末的大动荡。当时，由于隋炀帝的暴虐统治，致使经济凋敝，民不聊生，人们纷纷揭竿而起，同腐朽的统治者展开了声势浩大的武装斗争。在这种情势下，统治集团内部也发生了分化，并进而出现分崩离析的局面。大业十四年(618)，已失去大部江山的隋炀帝被叛将宇文化及杀死，隋王朝正式灭亡。这时，已攻入长安的李渊得知这个消息后，正式登基，定国号为唐，改元武德。

李渊建立大唐后，为巩固自己的统治，广招人才，重用贤能。杜正伦以其文才卓著被录用，不久，便升为齐州总管府录事参军，稍后，又被李世民慕名请到了秦王府的文学馆。与杜正伦在一起的还有杜如晦、房玄龄等著名人物。

武德九年(627)高祖李渊禅位，李世民登基，改元贞观。不久，由于魏征的表荐，杜正伦被授以兵部员外郎。

魏征在向唐太宗李世民推荐杜正伦时，曾夸赞他的才能从古到今没有多少人能与之相比，对杜正伦来说这并不算过誉。不过，官场中的杜正伦不仅才学过人，而且还能善守直道，品行忠诚，这就不能不说是难能可贵的了。初任兵部员外郎时，太宗就对他寄予了厚望。当时，曾殷切地勉励他说：“朕今天让臣下向朕推荐有品行和才能的人，并不只是朕本人对这些人有独特的好感，重要的是这些人能对全国的百姓有好处，所以，朕对自己宗族亲属中以及有功劳的故人旧友中没有品行才能的人，始终不曾任用。现在，因为你的品行忠直，朕才重用你。所以，希望你要努力工作，不要辜负了朕对你的期望。”

确实，杜正伦没有辜负太宗皇帝的期望，他在任上工作勤勉努力，卓有成效。贞观二年(628)，杜正伦被升任给事中，并兼任起居注一职。

杜正伦兼任这一职务后，更是兢兢业业，恪尽职守，对皇帝的一言一行，都能秉笔直书，一丝不苟。对于一些为人君应注意的问题，杜正伦也能时常加以提醒。为此，深得太宗皇帝的器重，并经常得到赏赐和嘉奖。一次，太宗对周围的官员们谈到自己身为皇帝的苦衷时说：“朕每天坐在朝廷上，其实也很不自在，有时想说句话，事先还要考虑一下这话是否对百姓有好处，所以，有些话就不能随便说了。”这时，正在一旁的杜正伦接过话题后直言道：“陛下是一国之君，一举一动，一言一行都是很重要的，都要被记录下来并留于青史。臣现在担任起居注这一职务，必须做到正直无私，秉笔直书。因此，陛下如果说话时不注意而违背道理，那将会在今后一个很长的时间里对你盛大的功德有所损害，而不只是有损于老百姓了。所以还望陛下说话时一定慎重。”杜正伦的一番议论，太宗认为很有见地，他对自己能有这样一位忠直敢言的官员而深感欣慰，当即赐绢200段以资奖励。

贞观四年(630)，杜正伦升为中书侍郎。这期间，杜正伦与御史大夫韦挺、秘书少监虞世南、著作郎姚思廉等官员一起，常向皇帝上书奏事，权衡拟旨，工作勤勤恳恳，卓有成效地辅助太宗治理国事。太宗深知为人臣的不易，对他们也常设宴款待，以示谢意。一次，宴饮中，太宗对此大发感慨说：“朕纵观古代的事情，做一个忠臣是很不容易的。如果能遇上一个圣明的君主的话，这些忠臣们还可以尽自己的忠诚进行劝谏;但是像龙逢和比干所处的境地，最后恐怕免不了都要被杀。看来，做国君的不易，做大臣的就更难了。今天，有你们在此不避险难，上书奏事，朕真可以高枕无忧了!朕对你们的一片忠心，是一刻也不曾忘怀的。所以，今天设宴，一起来娱乐一下。”宴后，太宗对他们又各加赏赐。

此后不久，杜正伦又加官散骑常侍，行太子右庶子职，同时兼任崇贤馆学士。这时的杜正伦以自己的干练忠直深受重用而集多种职衔于一身。但是，封建社会中的官场上，风云莫测，杜正伦虽然善守直道，也不会总是一帆风顺的。

杜正伦被授以太子右庶子后，专门侍奉的是唐太宗的长子，太子承乾。授任之初，太宗便殷切地对杜正伦嘱托道：“现在太子还年幼，志向尚未确定。朕若能天天见到他的话，还可以遇事告诫约束他。目前，既然把监国这样的大事委任给他，朕不在眼前，总有些放心不下。朕知道你平时心志忠贞，能直言道理，所以把你暂时从朕身边调走，去一心匡扶太子，请你理解这项委任的重要。”

贞观十年(636)，杜正伦重被调回中书省任侍郎，并赐爵南阳县侯，仍兼任太子左庶子。这时的杜正伦，凭着自己的才学和多年的仕途经验，出入两宫，参与国家的机密事宜，以他的干练得体称誉于朝。

然而，杜正伦所接受的这项辅助太子的工作始终都是一件出力不讨好的差事。

由于太子承乾所处的特殊位置和其极尽享乐的生活，因而，随着时间的推移，一些不好的恶习也在他的身上慢慢滋长起来。他变得喜好声色而不务正业了，平时与之来往的也尽是些不三不四的人。对于周围大臣们的劝谏也不加理睬，甚而还派人去暗杀那些多次对他进行劝谏的人。最后，则干脆推托脚有残疾，不再上朝。

承乾的所作所为渐为太宗耳闻，更引起了太宗的不满。于是太宗找来杜正伦叮嘱道：“太子近来常与一些不正经的小人来往，而不愿结交贤德善良的人，你可对他严加管教，如仍不改过，必径来告知朕。”

杜正伦对太子承乾的行为一直看在眼里，多次规劝，皆不见效。此次太宗专为这事召见自己，可见皇上已有耳闻。这事关系重大，因为太子是将来的皇位继承人，如果不能把太子培养成为一个合格的皇位继承人，那将是自己的严重失职。杜正伦深知责任的重大，他也更希望通过自己的努力会使太子有所悔悟。然而，他错了。承乾自小骄横任性，现在更自恃太子而无恐，他曾狂妄地扬言：“等我做了天子，一定想干什么就干什么，谁要是敢来进谏，我就杀了他。等杀上五百人，看谁还敢来阻碍我的事!”一天，承乾又纠集同伙狂饮高叫，洋相百出。杜正伦在耐心劝说不听的情况下，只好把太宗密嘱给自己的话讲了出来，承乾听后，立即上表给太宗，对此表示不满。太宗见表后，知道是杜正伦把自己的话泄露给了太子。于是便召杜正伦责怪道：“你怎么这样轻易地就把朕的话泄露给太子了呢?”杜正伦见太宗责问，只得以实相告：“臣对太子曾多次进行劝戒，但他一点都不听，所以，就只好将皇上的话告诉他，希望他能有所畏惧，从而弃恶从善。”太宗听后，没再言语。他此时已对承乾失望了，但他心中的不满却首先撒在了这位太子辅官杜正伦的身上。不多久，杜正伦被调到榖州(今山西沁源)做刺史，后又降职为交州(今越南河内西北)都督。

杜正伦被降职后，事情并未就此完结。太子承乾因其恶行而渐渐失宠。其间，他敏锐地觉察到四弟李泰活动频繁，似有夺太子位的意思，因而心中担忧。贞观十七年(644)。承乾暗中招募死党，企图发动武装政变来直接夺取皇位。事情败露后被很快镇压下去。太宗接受通事舍人来济的建议，将承乾废为庶人，原先与之有牵联的许多官员也因此遭到清洗。杜正伦因曾直接辅佐过太子承乾，虽然早已被贬官外任，但这次仍未能幸免。于是，杜正伦再被流放州(今四川灌县)。

杜正伦被流放后，直到显庆元年(656)才被调回京城。这时，太宗已经去世，高宗李治继承了皇位。杜正伦回京后，先任黄门侍郎，兼崇贤馆学士，不久，又授正三品。显庆二年(657)兼度支尚书，后又升为中书令，兼太子宾客、弘文馆学士，同时被封襄阳县公。

在这一段时间里，杜正伦颇受高宗重用，他官位显赫，参政谋事，可以说是处在他一生仕途的顶峰。然而，官僚间的明争暗斗，却使杜正伦又栽了一个大跟头，而且从此就没能再起。

永徽末年，在发生了皇后的废立之争以后，一批支持高宗的人物，如李义府、许敬宗等逐渐把持了朝中大权，其中李义府这时便与杜正伦同为宰相。

李义府，时人说他笑中有刀，周围的官员慑于他的淫威，都避而远之。当初，杜正伦任中书侍郎时，李义府才任典仪。杜对李的品行虽然看不惯，但也未曾流露。显庆后，两人同为宰相，共同执掌政事，就难免出现矛盾。加之杜正伦认为自己是前辈，才能出众，朝上朝下，不肯谦让，对此李义府也常常心怀不满。也巧，就在这时，李义府的一个族人，中书侍郎李友益因不满李义府的品行而追随了杜正伦，且两人常在一起议论李义府的种种不端。李义府得到消息后，表面上佯装不知，暗地里却指使手下人向高宗状告杜正伦欺骗皇上，图谋不轨。为此两人将官司打到高宗面前。高宗知道，这是因大臣间常有的不和而引起的争执，因此，根本无心去明断是非，便对两人都加责备，同时贬官，李义府被贬为普州(今四川安岳)刺史，杜正伦被贬为横州(今广西横县)刺史，李友益则被流放到峰州(今越南永富白鹤县南风州)。

高宗虽将两人同时贬官，但对李义府仍有偏爱。显庆四年(659)，李义府被召回，兼任吏部尚书，同中书门下三品，其他官职重新授给。杜正伦却不仅遭贬被削掉封邑，而且长期不见召回。经过这一次又一次的打击，杜正伦的希望破灭了，他终日心情抑郁，最后病死于横州。